TV动画《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》第1话「青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧」场面剪辑公开了，第1话将于4月14日开始播出。讲述了高中生丸末晴在1年级的冬天，爱上了同为天才小说家的同校同学可知白草。因为是初恋，所以什么都做不到，时间就这样过去了…。这样的自己被损友哲彦训斥，被青梅竹马的志田黑羽戏弄的时候，听到暗恋对象白草交了男朋友的事。在表白之前就失恋了，意志消沉的末晴，黑羽对这样的他说。“小晴，复仇吧——。”
由二丸修一著作、时雨羽衣插画的轻小说《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》讲述的是高中生丸末晴得知初恋美少女白草有男朋友后失恋，与公开表示喜欢他的青梅竹马志田黑羽开始复仇的爱情喜剧。小说最新卷第6卷目前正好评发售中。这次的动画由动画工房负责制作，松冈祯丞、水濑祈、佐仓绫音、岛崎信长、大西沙织等声优参与本作配音。动画于2021年4月14日开始播出。