TV动画《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》第2话「他和她和她的故事」场面剪辑公开了，第2话将于4月21日播出。讲述了为了复仇，晴四处打听白草的男朋友阿部前辈的坏消息，相反，阿部前辈看穿了晴一直隐藏的秘密。再次听到和白草交往的真意，复仇心更加燃烧的末晴。为了在即将到来的文化节的戏剧中获得胜利，晴拜托白草执笔剧本…。
由二丸修一著作、时雨羽衣插画的轻小说《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》讲述的是高中生丸末晴得知初恋美少女白草有男朋友后失恋，与公开表示喜欢他的青梅竹马志田黑羽开始复仇的爱情喜剧。小说最新卷第6卷目前正好评发售中。这次的动画由动画工房负责制作，松冈祯丞、水濑祈、佐仓绫音、岛崎信长、大西沙织等声优参与本作配音。动画于2021年4月14日开始播出，目前已播出2话。