TV动画《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》第4话「桃坂真理爱袭来」场面剪辑公开了，第4话将于5月5日播出。讲述了在文化祭的最后一场「告白祭」上完成作战计划的末晴。因为自己的一个小小的计划变更，把周围的人都卷进来，向白草用过去式说了“喜欢”，向黑羽告白然后被拒绝。而且，使本来就已经恶化的三角关系更加恶化的要员也在等待着……。
由二丸修一著作、时雨羽衣插画的轻小说《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》讲述的是高中生丸末晴得知初恋美少女白草有男朋友后失恋，与公开表示喜欢他的青梅竹马志田黑羽开始复仇的爱情喜剧。小说最新卷第6卷目前正好评发售中。这次的动画由动画工房负责制作，松冈祯丞、水濑祈、佐仓绫音、岛崎信长、大西沙织等声优参与本作配音。动画于2021年4月14日开始播出，目前已播出3话。